Vieille église Saint-Patrick de Chicago

L'Union Loop (habituellement appelé Loop) est la boucle aérienne du métro de Chicago située au cœur du centre-ville, délimitée par Lake Street au nord, Wabash Avenue à l'est, Van Buren Street au sud et Wells Street à l'ouest. La boucle supporte cinq lignes du métro interconnectées. L'Union Loop tient son nom du tracé en forme de boucle situé dans le secteur financier du Loop de Chicago (un des 77 secteurs communautaires de la ville de Chicago et deuxième plus important quartier d'affaires des États-Unis, après celui du Midtown Manhattan à New York). L'Union Loop est géré par la Chicago Transit Authority (CTA).

Greek Town (en français : « ville grecque ») est un quartier situé dans le secteur de Near West Side à Chicago, aux États-Unis.

Le Jane Byrne Interchange (également surnommé le « bol de spaghetti »,) est un échangeur autoroutier situé près du centre-ville de Chicago, dans l'État de l'Illinois (États-Unis). Il relie les autoroutes Dan Ryan, Eisenhower et Kennedy.

Le Heller International Building est un gratte-ciel de 183 mètres de hauteur construit à Chicago aux États-Unis de 1990 à 1992.

Le Skybridge est un condominium de luxe situé dans le secteur communautaire de Near West Side à Chicago aux États-Unis. Il a remporté en 2003 le bronze Emporis Skyscraper Award. Le rez-de-chaussée du bâtiment est occupé par un magasin de la chaîne Dominick's Grocery. Le 36e étage bénéficie d'une salle de sport pour les locataires et d'un toit-jardin. Conçu par le bureau d'architectes Perkins + Will, c'est le plus haut édifice à l'Ouest de la Dan Ryan Expressway, le bâtiment possède l'une des plus belles vues panoramiques sur le West Side.

Union Station est une gare de la ville de Chicago (Illinois). Elle a ouvert ses portes en 1925 en remplacement du précédent édifice de 1881, elle est aujourd’hui la seule gare de Chicago à recevoir des trains interurbains de l’Amtrak. Union Station est la principale gare Amtrak dans la région du Midwest. Tout en desservant les trains de voyageurs longue distance, c'est également le terminus du centre-ville de Chicago de six lignes du réseau de trains de banlieue Metra. La gare est située dans le secteur de Near West Side, juste à l'ouest de la rivière Chicago entre West Adams Street et West Jackson Boulevard, non loin du secteur financier du Loop (Downtown Chicago). Son nom vient du fait que de nombreuses gares à travers les États-Unis sont partagées par plusieurs compagnies de chemin de fer. Union Station est la troisième gare à occuper le site entre West Adams Street et West Jackson Boulevard. Elle est connue sous l'acronyme CUS, ainsi que par son code de gare : Amtrak CHI.

La BMO Tower (en français « tour BMO ») est un gratte-ciel de bureaux situé dans le quartier de West Loop, dans l'ouest du secteur financier du Loop, dans le centre-ville de Chicago (Illinois).

Le Citigroup Center est un gratte-ciel de 42 étages et de 180 mètres de hauteur situé dans le centre-ville de Chicago, dans l'Illinois (États-Unis). Situé au 500 Madison W. (entre Clinton et de Canal Street) dans le secteur de Near West Side, la structure a été conçue par la firme d'architectes Murphy/Jahn de l'allemand Helmut Jahn dans un style post-moderne. Le bâtiment, anciennement nommé North/West Atrium Center, a été construit entre 1984 et 1987 sur le site de l’ancien hall de gare de 1911 de la Northwestern Station appelé aujourd’hui Ogilvie Transportation Center ou transitent chaque jour les trains de banlieue du Metra. Comme son nom l’indique, ce gratte-ciel appartient à Citigroup.

Clinton est une station souterraine du métro de Chicago sur la ligne bleue. Elle se trouve dans le secteur de Near West Side, juste à l'ouest du Loop.

Le Richard B. Ogilvie Transportation Center est un terminal de chemin de fer du centre-ville de Chicago. La gare se situe dans le secteur de Near West Side, aux étages inférieurs du Citigroup Center, entre Randolph Street et Madison Street et entre Canal Street et Clinton Street à proximité du quartier de Wolf Point. Trois lignes du réseau Metra desservent le terminal en suivant les anciens tracés commerciaux de la Chicago & Northwestern et 37 500 passagers transitent chaque jour.

Le massacre de Haymarket Square, survenu à Chicago le 4 mai 1886, constitue le point culminant de la lutte pour la journée de huit heures aux États-Unis. Initié par les grévistes des usines McCormick de Chicago, l'événement se répand rapidement à travers tout le pays et devient un élément majeur de l'histoire de la journée internationale des travailleurs du 1er mai. Dans la procédure judiciaire qui fut médiatisée dans le monde entier, huit anarchistes ont été reconnus coupables de complot. Ils sont accusés d'avoir confectionné une bombe artisanale pour commettre un attentat sur des policiers de Chicago pendant la manifestation sur Haymarket Square, en représailles aux événements du 1er mai 1886 (trois jours plus tôt, deux manifestants sont tués par la police). Lors du procès, aucun d'entre eux n'a avoué l'avoir lancée, ni être au courant de la conspiration, et seuls deux des huit anarchistes se trouvaient sur Haymarket Square au moment des faits,,,. Cinq ont été condamnés à mort et un à une peine de 15 ans de prison,. Le gouverneur de l'Illinois de l'époque, Richard J. Oglesby, a commué deux des condamnations à mort en peines de prison à vie ; un autre s'est suicidé en prison avant son exécution prévue. Le site où s'est déroulé l'incident a été désigné Chicago Landmark (« monuments et lieux historiques de Chicago ») par la ville de Chicago en 1992, et une sculpture y a été érigée en 2004. De plus, le Haymarket Martyrs' Monument (« monument des martyrs de Haymarket ») a été désigné National Historic Landmark par le National Park Service en 1997 sur le lieu de sépulture des accusés à Forest Park, près de Chicago,.

La Chicago Grand Opera Company est une entreprise d'opéra américaine fondée en 1910 et dissoute en 1935, première fondation de l'Opéra lyrique de Chicago.