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Le Boeing International Headquarters est le siège international de la société de constructions aéronautiques et aérospatiale Boeing situé dans le secteur de Near West Side à Chicago. Le 10 mai 2001, la société a décidé de déménager du Morton Building International de Seattle pour s'installer à Chicago. Le nouveau domicile de la société Boeing se situe dans le quartier de Near West Side à Chicago, au 100 North Riverside Plaza sur le côté ouest de la rivière Chicago en face du secteur financier du Loop (Downtown Chicago). Une partie de l'immeuble surplombe le réseau de voies ferrées du Ogilvie Transportation Center. De ce fait, les ascenseurs ne sont pas accessibles du rez-de-chaussée. L'immeuble fut dessiné par les architectes Perkins and Will. Il mesure 171 mètres de haut et possède 36 étages.

Le 150 North Riverside est un gratte-ciel de 221 mètres construit en 2017 à Chicago (États-Unis).

Le 110 North Wacker, également connu sous le nom de Bank of America Tower, est un gratte-ciel de 57 étages situé au 110 North Wacker Drive, en bordure de la rivière Chicago, dans le nord-ouest du secteur financier du Loop à Chicago, dans l'État de l'Illinois. Il a été développé par la Howard Hughes Corporation et Riverside Investment & Development. Il a été conçu par Goettsch Partners et construit par Clark Construction. L'ingénierie structurelle a été réalisée par Thornton Tomasetti. Une cérémonie d'inauguration a eu lieu en septembre 2019 et le bâtiment a officiellement ouvert ses portes le 14 octobre 2020,,.

Le Richard B. Ogilvie Transportation Center est un terminal de chemin de fer du centre-ville de Chicago. La gare se situe dans le secteur de Near West Side, aux étages inférieurs du Citigroup Center, entre Randolph Street et Madison Street et entre Canal Street et Clinton Street à proximité du quartier de Wolf Point. Trois lignes du réseau Metra desservent le terminal en suivant les anciens tracés commerciaux de la Chicago & Northwestern et 37 500 passagers transitent chaque jour.

La Chicago Grand Opera Company est une entreprise d'opéra américaine fondée en 1910 et dissoute en 1935, première fondation de l'Opéra lyrique de Chicago.

Le Civic Opera House est un opéra de 45 étages situé sur Wacker Drive à Chicago, États-Unis. Il est occupé par l'Opéra lyrique de Chicago. Il a ouvert le 4 novembre 1929, son style est Art déco et sa capacité est de 3 563 places (deuxième d'Amérique du Nord après le Metropolitan Opera de New York). Il a vu sa création sous l'impulsion de Samuel Insull qui engagea le cabinet d'architectes Graham, Anderson, Probst & White et le sculpteur Henry Hering. Le bâtiment servit de modèle pour celui du film Citizen Kane d'Orson Welles. Portail de l’opéra Portail de l’architecture et de l’urbanisme Portail de Chicago

La rivière Chicago (en anglais : Chicago River) est un système de cours d'eau et de canaux d'une longueur combinée de 251 kilomètres qui traverse la ville de Chicago, y compris son centre-ville dont le secteur financier du Loop. Bien qu'elle ne soit pas particulièrement longue, la rivière est remarquable car c'est l'une des raisons de l'importance géographique de Chicago : le portage de Chicago qui lui est lié constitue un lien entre les Grands Lacs et le bassin versant du fleuve Mississippi, et de fait le golfe du Mexique. De nombreux bâtiments emblématiques de la ville se trouvent en bordure de la rivière Chicago dont le Reid, Murdoch & Co. Building (1914), le Wrigley Building (1929), le Montgomery Ward Company Complex (1907), le Merchandise Mart (1930), les tours jumelles de Marina City (1964), la Trump International Hotel and Tower (2009) ou encore le St. Regis Chicago (2021) pour ne citer qu'eux. La Chicago Riverwalk est une promenade arborée et aménagée le long de la Main Branch (le bras principal) de la rivière Chicago. La Riverwalk est une voie piétonnière qui s'étend du quartier de New Eastside à celui de Wolf Point, elle est bordée par des restaurants, des bars et buvettes, des lieux de détente, des squares.. etc. La rivière est représentée sur le drapeau de Chicago par les deux bandes bleues horizontales. Ses trois branches sont l'inspiration du municipal device, un symbole en forme de Y à trois branches que l'on retrouve sur de nombreux bâtiments et autres structures de Chicago. La rivière est également connue en raison de la coutume locale de teindre ses eaux en vert pour la Saint-Patrick, une fête chrétienne célébrée chaque année depuis 1962 par la communauté irlandaise de Chicago.

Le Citigroup Center est un gratte-ciel de 42 étages et de 180 mètres de hauteur situé dans le centre-ville de Chicago, dans l'Illinois (États-Unis). Situé au 500 Madison W. (entre Clinton et de Canal Street) dans le secteur de Near West Side, la structure a été conçue par la firme d'architectes Murphy/Jahn de l'allemand Helmut Jahn dans un style post-moderne. Le bâtiment, anciennement nommé North/West Atrium Center, a été construit entre 1984 et 1987 sur le site de l’ancien hall de gare de 1911 de la Northwestern Station appelé aujourd’hui Ogilvie Transportation Center ou transitent chaque jour les trains de banlieue du Metra. Comme son nom l’indique, ce gratte-ciel appartient à Citigroup.

Le 155 North Wacker est un gratte-ciel de bureaux de la ville de Chicago, dans l'État de l'Illinois. Situé au 155 North Wacker dans le secteur financier du Loop, l'immeuble mesure 195 mètres pour 48 étages. Le 155 North Wacker a été conçu par Goettsch Partners et développé par la John Buck Company,. Il est à 638 pieds (195 m). Du fait de sa haute qualité environnementale, il a reçu la certification argent du label Leadership in Energy and Environmental Design (LEED).

Le River Point (précédemment connu sous le nom de 200 North Riverside Plaza) est un gratte-ciel de 223 mètres construit en 2017 dans le secteur financier du Loop à Chicago, dans l'État de l'Illinois aux États-Unis. Son nom vient du fait qu'il soit situé dans le quartier connu sous le nom de Wolf Point (à l'angle nord-ouest du Loop), en bordure de la rivière Chicago.

Clinton est une station aérienne du métro de Chicago desservie par les lignes verte et rose. Elle fut ouverte le 16 octobre 1909 en remplacement de l’ancienne station Canal.

Wolf Point est un quartier de la ville de Chicago, dans l'État de l'Illinois, situé à l'emplacement de la confluence des branches nord, sud et principale (North Branch, South Branch et Main Branch) de la rivière Chicago dans les secteurs de Near North Side, du Loop et de Near West Side. Le quartier est connu pour abriter des gratte-ciel de bureaux ultramodernes (comme le 333 Wacker Drive, le 300 North LaSalle, le 155 North Wacker, les Wolf Point Towers, le 150 North Riverside et River Point), des bâtiments administratifs, le Merchandise Mart (plus grand magasin du monde en termes de surface dans les années 1930), le siège du Chicago Sun-Times, le Main Post Office de Chicago, et la gare ferroviaire Metra de l'Ogilvie Transportation Center. Globalement, on peut dire qu'il s'agit d'un quartier tertiaire mêlant bureaux administratifs, bâtiments commerciaux et immeubles résidentiels.