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Quincy est une station du métro de Chicago située dans le centre-ville de Chicago sur le côté ouest de l'Union Loop dans le secteur du Loop.

Le Brooks Building est un immeuble construit en 1909-1910 à Chicago. Construit dans le style de l'école d'architectude de Chicago, il compte 12 étages, et est situé 223 West Jackson Boulevard dans le centre financier de Chicago.

La Willis Tower (anciennement Sears Tower ; en français « Tour Willis ») est un gratte-ciel américain situé à Chicago, dans l'État de l'Illinois, au 233 South Wacker Drive dans le secteur financier du Loop. Achevé en 1973 et œuvre de l'architecte Bruce Graham, il a été le plus haut immeuble du monde pendant 25 ans, et des États-Unis pendant 40 ans, avant d'être dépassé en 2013 par le One World Trade Center à New York. Il est à ce jour le troisième plus haut immeuble du continent américain et de l'Hémisphère ouest. La Willis Tower définit la ligne d'horizon de Chicago. Dépassant l'ancien World Trade Center d'un peu plus de 24 mètres, c'était également le bâtiment le plus haut du monde (442 mètres et 108 étages ; 527 mètres avec ses antennes) entre 1973 et 1998, jusqu'à la construction des Tours Petronas de Kuala Lumpur en Malaisie. Dans un sondage de 2005, les lecteurs du Chicago Tribune ont élu la Willis Tower comme l'une des « sept merveilles de Chicago », derrière le lac Michigan, le Wrigley Field et le métro de Chicago, mais devant la Water Tower, l'université de Chicago et le musée des Sciences et de l'Industrie (MSI). Chaque année, environ 1,7 million de personnes visitent le skydeck au 103e étage, l'observatoire le plus haut des États-Unis, ce qui en fait l'une des attractions touristiques les plus populaires de Chicago. La structure abandonne son nom « Sears Tower » en 2009 et prend le nom de son occupant de l'époque, le Willis Group Holdings, courtier d'assurances basé à Londres. Cependant, beaucoup de gens refusent de l'appeler ainsi. En effet plus de 90 000 personnes rejoignent le groupe "People Against the Sears Tower Name Change" (littéralement « Les gens sont contre le changement de nom de la Sears Tower »). Le bâtiment servait de siège social à la société de vente au détail Sears (le plus important groupe de distribution aux États-Unis à cette période ; le troisième aujourd'hui derrière Wal-Mart et Home Depot) depuis son ouverture en 1974 jusqu'en 1994. Cependant, les habitants de la région de Chicago se réfèrent toujours au bâtiment par son ancien nom. En 2015, le fonds d'investissement Blackstone Group rachète le gratte-ciel pour 1,3 milliard de dollars. En 2017, Blackstone a annoncé un « lifting » de 500 millions de dollars pour le bâtiment, qui comprendrait la construction d'un complexe commercial de six étages. En avril 2018, le plus grand locataire de l'immeuble est la firme United Airlines, qui a déménagé son siège social du 77 West Wacker Drive (alors appelé United Building) en 2012, et occupe actuellement environ 20 étages,. D'autres locataires importants incluent l'homonyme du bâtiment Willis Towers Watson et les cabinets d'avocats Schiff Hardin et Seyfarth Shaw. Morgan Stanley déménage son deuxième bureau dans l'immeuble en 2019 et devient son quatrième locataire en importance en 2020.

Le 300 West Adams Building (aussi connu comme le 300 West Adams Street Office Building) est un immeuble conçu en 1927 par l'architecte Jens J. Jensen, situé dans la partie ouest du secteur financier du Loop à Chicago, dans l'État de l'Illinois. Non loin se trouve la Willis Tower, plus haut bâtiment de la ville depuis son achèvement en 1973. Le bâtiment est protégé au titre des monuments historiques de Chicago depuis qu'il a été désigné Chicago Landmark (CL) par la Commission on Chicago Landmarks de la ville de Chicago en 2009.

WMAQ-TV est une station de télévision américaine basée à Chicago lancée le 8 octobre 1948, affilié au réseau NBC et appartenant à NBCUniversal.

Le 311 South Wacker Drive est un gratte-ciel de soixante-cinq étages situé dans la ville de Chicago, aux États-Unis. Construit en 1990 et d'une hauteur de 293 mètres (961 pieds), il constitue en 2009 le sixième plus haut gratte-ciel de Chicago et la quinzième plus haute construction des États-Unis. L'immeuble a été conçu par les agences d'architecture, Kohn Pedersen Fox (KPF) et HKS, Inc.

Le Franklin Center (anciennement AT&T Corporate Center) est un gratte-ciel situé à Chicago, dans l'État de l'Illinois aux États-Unis. Avec ses 307 mètres de haut, il s'agit du cinquième plus haut gratte-ciel de la ville et du douzième plus haut du pays. Il est situé à proximité de la Willis Tower, le plus haut immeuble de Chicago.

Le 190 South LaSalle est un gratte-ciel de 175 mètres de hauteur construit à Chicago dans le quartier du Loop (Chicago) aux États-Unis de 1985 à 1987.

Le Rookery Building est un immeuble de la ville de Chicago, dans l'État de l'Illinois aux États-Unis, classé monument historique et situé au 209 South LaSalle Street dans le secteur communautaire du Loop. Construit durant la période 1887-1888 et conçu par John Wellborn Root et Daniel Burnham, l'immeuble est considéré comme l'un des plus anciens gratte-ciel de Chicago. Sa structure est mixte, composée de murs porteurs en maçonnerie à l'extérieur et d'une armature métallique à l'intérieur. D'une hauteur totale de 55 mètres, le Rookery Building possède 12 étages. L'immeuble a été classé monument historique dans les années 1970 (classé Chicago Landmark (CL) le 5 juillet 1972 par la ville de Chicago, ajouté à la liste du Registre national des lieux historiques (National Register of Historic Places) le 17 avril 1970 et à celle du National Historic Landmark en 1975 par le National Park Service). Offrant une accessibilité au public, le bâtiment est le siège à Chicago de plusieurs sociétés comme US Bank, Brooks Brothers, Thompson, Ventulett, Stainback & Associates et BNP Paribas, parmi d'autres.

Le Hyatt Center (aussi connu sous le nom de 71 South Wacker) est une tour de bureaux achevée en 2005 à Chicago, dans l'État de l'Illinois. Ce gratte-ciel est fait de verre et d'acier ressemblant fortement à la Tour EDF, un gratte-ciel de La Défense, en France, conçu par la même entreprise Pei Cobb Freed & Partners. Les 164 000 m2 du bâtiment contiennent au total 50 000 m3 de béton et 12 000 tonnes d'acier. Il a fallu environ 2 700 tracto-pelles chargés de creuser les fondations du bâtiment, et de 1 300 000 heures de travail pendant près de deux ans. 28 ascenseurs à haute vitesse desservent les étages du Hyatt Center. Le bâtiment dispose d'un vaste aménagement paysager à l'intérieur ; à l'extérieur se trouvent des bosquets de bambou, avec des fontaines, des voûtes en pierre qui entourent les plantes de l'immeuble. Le Hyatt Center contient également des panneaux d'art de Keith Tyson et une fresque en trompe-l'œil dessinée par Ricci Albenda. Le locataire de l'immeuble est Mayer Brown LLP qui occupe la partie comprise entre le 32e à 45e étage et partage le deuxième étage avec d'autres locataires.

Le Chicago Board of Trade Building est un gratte-ciel situé dans le centre de Chicago, dans l'État de l'Illinois, aux États-Unis. Il s'élève au niveau du 141 W. Jackson Boulevard, au pied de LaSalle Street canyon, dans le secteur financier du Loop (Downtown Chicago). Le bâtiment a été désigné Chicago Landmark (CL) par la ville de Chicago le 4 mai 1977 et fut ajouté sur la prestigieuse liste des National Historic Landmark (NHL) en juin 1978. Il figure également sur le Registre national des lieux historiques (National Register of Historic Places) depuis le 16 juin 1978. Initialement construit pour le Chicago Board of Trade (CBOT), il est désormais la principale plate-forme de négociation pour le groupe FMC, formé en 2007 à la suite de la fusion du CBOT et du Chicago Mercantile Exchange (CME).

Le Home Insurance Building était un immeuble de la ville de Chicago (États-Unis) situé au 127 Old Rte 66 (à l'angle de Adams Street et LaSalle Street), qui a été construit par l'architecte et ingénieur William Le Baron Jenney en 1885. D'une hauteur de 55 mètres, il est célèbre pour être le premier gratte-ciel moderne de l'histoire de l'architecture,,. La caractéristique la plus importante du Home Insurance Building est que ce gratte-ciel fut le premier à utiliser une construction à ossature en acier pour le soutenir, supprimant complètement la fonction porteuse de son revêtement en maçonnerie. Dans son cas, les colonnes en fer sont encastrées dans les murs et leur capacité de charge semble être secondaire par rapport à la capacité de la maçonnerie. Sa charpente métallique intégrale lui permettait d'obtenir une hauteur et une stabilité bien supérieures et bien plus importante que les autres constructions en maçonnerie traditionnelle. Le Home Insurance Building a révolutionné, à travers l'ingéniosité de sa conception, l'histoire des premiers immeubles de grande hauteur. À l'instar du Montauk Building et du Rookery Building, le Home Insurance Building est l'un des bâtiments les plus emblématiques du courant architectural de l'École de Chicago aussi connu comme le « Style Chicago ». Le plus ancien gratte-ciel de Chicago datant de cette époque, et non démoli, est le Monadnock Building (1889-1891).